Ograniczenia aldolowej Kondensacji

związki karbonylowe zawierają atom węgla z atomem tlenu przyłączonego do niego za pomocą dwóch wiązań podwójnych . Węgla obok grupy karbonylowej nazywawęgla alfa i znajdujewęgla jedno położenie dalej jestwęgla beta . Addycja aldolowa wymaga dwóch takich cząsteczek i łączy je z wytworzeniem związku z grupą hydroksylową lub grupą OH , na węglu beta; ogrzewanie produktu pozbywa grupy hydroksylowej. Te dwa etapy są nazywane kondensacji aldolowej - ważną reakcję dla chemików organicznych , aczkolwiek posiada pewne ograniczenia . Ketony

aldehyd posiada grupę karbonylową na końcu łańcucha węglowego , aketon posiada grupę karbonylową z atomem węgla , zamocowana na jednej stronie. Reakcja aldolowa jest szybszy i oferuje wyższą wydajność dla aldehydów niż dla ketonów , ponieważ aldehydy są mniej stabilne . To dlatego, żepolarne wiązanie węgiel -tlen i pozostawia na częściowy ładunek dodatni węgla karbonylowego , więc oba łańcuchy węglowe donorem elektronów grupy ( alkilo) dołączone do węgla karbonylowego w pomoc ketonu jej stabilizacji; aldehyd ma tylko jedną grupę alkilową przyłączoną . W konsekwencji , aby tego rodzaju reakcji stanie z dużą wydajnością , chemicy należy usunąć , ponieważ produkt jest utworzony , przez coproces nieco bardziej skomplikowana , niż zwykle reakcji z aldehydami .
Skrzyżowanych aldolowa

Połączenie dwóch różnych związków karbonylowych ( przykład propanolu i aldehyd octowy ) prowadzi do tak zwanego " skrzyżowane kondensacji aldolowej ", tworząc wiele różnych produktów. Zwykle chcesz reakcję , która produkuje w kilku produktów , jak to możliwe , bo to zwiększy wydajność; Co więcej , rozdzielenie mieszaniny produktów, może być bardzo trudna, szczególnie , gdy są one podobne związki o podobnych właściwościach. W związku z tym , dośrodkował kondensacja aldolowe są użyteczne tylko jeśli jeden ze związków zaangażowanych nie posiada atomy wodoru przyłączone do jego alfa węgli .

Wielu produktów

Nawet reakcje które obejmować tylko jeden związek karbonylowy może czasami produkują wiele produktów - jeśli dotyczą one asymetryczny ketonu. Reakcji aldolowej z udziałem 2 - metylocykloheksanonu , na przykład, mogą być bardziej skomplikowany , ponieważzasady można usunąć jony wodoru z każdego z dwóch atomów węgla alfa , a tym samym doprowadzić do reakcji z wielu produktów.

Tworzenie pierścienia

reakcje aldolowe można obejmują alfa - węgiel i grupę karbonylową w tej samej cząsteczce; jeśli tak, to są one nazywane wewnątrzcząsteczkowych skraplania aldolowa . Reakcje te zazwyczaj stanowią tylko dwa rodzaje pierścieni: sześć -członowe pierścienie lub pięć -członowe pierścienie. W przeważającej części jest tozaleta - można przewidzieć, jaki rodzaj produktu otrzymasz , a tym samym korzystać z tej reakcji zaprojektować konkretny rodzaj pierścienia . To może być równieżograniczenie , jednak przy założeniu, że twoim celem jest, aby na cztery lub siedem - członowy pierścień .